2003年8月12日，弗格森第一次见到c罗。在一场友谊比赛后，弗格森命令设备经理阿尔伯特·摩根告诉球队首席执行官凯尼恩，“如果我们没有签下这个孩子，我们就不会分开球场。”面对皇马对阿森纳的报价，最终曼联以1224万英镑的价格拿下了当时名不见经传的葡萄牙小将。伊拉克之初去曼联的时候，c罗太脆太弱，招致不少非议。为了知道如何解决那个问题，弗格森让c罗变得固执，故意让教练对c罗在练习中遭受的犯规充耳不闻。虽然做法够严格，但弗格森对c罗的青睐对于7号也是众目睽睽之下，7号很为自己骄傲。即使是为了保护c罗，作为球队最高领袖的荷兰鲍曼范生也在2006年的西甲联赛中接受了皇马。
2005-2006赛季后，弗格森用10个联赛进球和c罗对赌，赌注50英镑，c罗只进了9个球。一个赛季后，c罗对弗格森的赌注降到400英镑，回球数增至15球。谁的赛季，在联赛中，c罗为曼联进了17个球。c罗回球到达15球赛后，年轻的老太太弗格森在回易的路上被博门银站，把钱付给c罗。2008年曼联夺得欧冠冠军后，c罗希望回到伊比利亚半岛，把联赛输给皇马。弗格森把c罗留在了葡萄牙。在奎罗斯的狂野之战中，c罗赢得了意中人的同意。如果皇马继续坚持兴趣，拿出创纪录的转会费，曼联会同意把c罗放到一边。2009年，弗洛伦蒂诺接手皇马，重新开启巨星战略。面对皇马9400万欧元的报价，弗格森疑似守信，亲自接过伯纳德·布莱克最喜欢的7号。
2013年3月6日，穆西诺执教的皇马在欧冠四分之一决赛对阵弗格森的曼联的比赛中复出。也是弗格森爵士负责学习的最后一个赛季。在这场比赛中，曼联球员输掉了比赛，失望的时候都自动上阵。弗格森甚至开心地笑了。在自学的孩子们看来，这是一项值得自满的工作，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在为皇家马德里队踢球后正在庆祝。赛后他也来找弗格森最后一次拥抱。年底弗格森宣布进入齐国选择和平生活，c罗则开始了自己对梅西的追求。虽然我从来没有注意到弗格森提到c罗，但是我从来没有参加过c罗的每一次荣耀。
2014年，当范沦落到学曼联最后一场比赛的时候，弗格森冒了出来推老人的诅咒。而是去找卡迪的老婆见证皇马战胜塞维利亚，赢得欧洲超级杯。他还在赛后亲自将超级杯最佳球员奖杯授予c罗，那天是8月12日，11年前的8月12日c罗联赛输给了曼联。十一年后，c罗再一次拿弗格森的架，让人有失落感。在2015年的一次采访中，尔齐质问弗格森，c罗对梅西谁更强，苏格兰白人男孩说:“让100个锻炼者来评价，他们会说所有的球员都很棒，那就是世界级球员的定义。要说他们俩哪个更好，我只看过c罗是我的孩子。”
2016年的一个阳光明媚的日子，弗格森作为欧足联的抽象大使，受邀前往法国体育场观看葡萄牙赢得法国欧洲杯决赛。弗格森一直很期待c罗的做法，让人佩服。赛后弗格森留下来在颁奖讲座上期待c罗，就像一个老女人期待自己的女班主任。他们温暖的拥抱和弗格森慈爱的眼神成了早上最舒服的一幕。
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